Aromatik Bileşikler Hakkında Bilgi


 Alm. Aromatische Verbindungen (f), Fr. Composées aromatiques, İng. Aromatic compounds. Benzen, benzen türevleri ve naftalin, antrasen gibi benzen halkası ihtiva eden bileşikler sınıfı.

On dokuzuncu asrın ikinci yarısından beri ekseriya nebati kökenli büyük sayıdaki organik bileşikler diğer bileşiklerden farklı olarak karakteristik hoş bir kokuya sahip olmaları sebebiyle aromatik bileşikler diye adlandırılmıştır. Bu bileşikler, keklik üzümü yağı, kumarin, benzoik asit, simol ve anilin dahil, halen aromatik bileşikler diye anılmaktadır.

Alman kimyacı Friedrich Kekule, benzen için aşağıdaki yapıyı teklif ettikten sonra aromatik bileşikler diğer bileşiklerden yapı bakımından farklandırılmıştır. Kekule’nin bu görüşünü diğer kimyacılar da geliştirdi; altı karbon atomu ve altı hidrojen atomu heksagonal bir yapı verecek şekilde bağlanmıştır. Her karbon atomuna bir hidrojen atomu ve her bir karbon da iki karbon atomuna bağlıdır.

Benzen molekülünün alternatif yapıları.

Benzendeki altı tane CH grubu fonksiyon bakımından eşdeğerdir. Elektronlar karbon atomları arasında değişebilir. Bu bakımdan benzen için yukarıdaki iki gösterme şekli söz konusu olur.

Aromatik bileşikler kapalı bir benzen halkası çekirdeğini (C6H5) ihtiva ederler. Benzen çekirdeği bazı karbonlar arasında doymamışlık demek olan çift bağlar varlığı ile gösterilir. Hückel teorisine göre konjuge (4n+2)p elektronu ihtiva eden, halkalı, düzlem organik moleküller aromatiktirler. Bu şartlardan birisi olmadığında aromatiklik vuku bulmaz. n= 0,1,2,…. olabilir. Doymamış bağları bulunan bileşikler reaksiyona rahat girerken, aromatik bileşikler girmezler. Asetilen gibi alifatik doymamış bir bileşik, bromla rahat reaksiyona girdiği halde benzen bromla oda sıcaklığında yavaş reaksiyon verir.

Alifatiklerle aromatikler arasındaki bir diğer fark bağlı gruplar durumundaki davranışlardır. Alifatik halojenürler (bir hidrokarbon zinciri ile hidrojenin yerine geçmiş bir halojen atomundan müteşekkil) kaynar alkali sulu çözeltisi ile reaksiyon verir. Halbuki aromatik halojenürler aynı muamele altında inerttirler (etkilenmezler). Benzen molekülü yalnız başına alifatik bileşiklerle kıyas edildiğinde çok kararlıdır. Mesela etilen C2H4 (alifatik bir bileşik) bazik ortamda 0°C’de bile potasyum permanganat ile reaksiyona girerken, benzen 100°C’de dahi değişikliğe uğramaz. Buna rağmen aromatiklik için en iyi ölçü aromat halkasına bağlı olan protonların “H-NMR”da olefinik protonlara göre 1-2 ppm daha aşağı alanda rezonans olmalarıdır.

Aromatik bileşikler aynı zamanda birbirine katılmış iki veya üç benzen çekirdeği bulunan bileşikleri de ihtiva ederler. Mesela, naftalin iki, antrasen ise üç benzen çekirdeği ihtiva eder.

Flor, klor, brom, iyot ve birçok fonksiyonel grubun benzendeki bir hidrojenin yerine geçmesiyle birçok aromatik bileşik türer. Bunların içinde en çok bilinenleri karboksilli asitler (COOH grubu ile karakterize), ketonlar (CO grubu ile karakterize), fenoller (OH ile karakterize) aminler (NH2 ile karakterize) ve nitro bileşikleri (NO2 ile karakterize)dir.